Jimmy Tolan

[x] Jimmy hilft mit, als Boyd die Bar, die ehemals Johnny gehörte, wieder in den Familienbesitz bringt, und auch, als Boyd Sheriff Napier unter Druck setzt, ihm gegen den Dixie-Mafiamann Robert Quarles zu helfen. Bei seiner Tätigkeit für Boyd wird er auch schonmal von Marshal Givens aufgegriffen, aber er ist ein zu kleiner Fisch, als dass Raylan allzu viel Zeit auf ihn verwendet.

Einmal schickt Boyd Jimmy und Colton Rhodes nachts los, um den Wanderprediger Billy St. Cyr aufs Korn zu nehmen. Dabei kommt Jimmy mit Billys Schlangen in Berührung, die dieser in seinen Predigten verwendet, und wird von einer ins Gesicht gebissen. Colt schlägt den Körper der Schlange ab und bringt Jimmy mit dem festgebissenen Schlangenkopf in seiner Wange zu Boyd. Ein Arzt kümmert sich um ihn und so stellt sich heraus, dass Billys Schlangen kein Gift in sich tragen, sonst wäre Jimmy daran gestorben.

Jimmy arbeitet weiterhin für Boyd und unterstützt all seine Machenschaften. Als Boyd eine Heroinlieferung aus Mexiko in die USA überführen will, geraten er und seine Leute an der Grenze in Schwierigkeiten. Da Jimmy fließend Spanisch spricht, kann er mit den korrupten Cops verhandeln. Zudem belauscht er ein Gespräch der Mexikaner, aus dem hervorgeht, dass Daryl Crowe Boyd hinters Licht führt, um die Drogen in seinen eigenen Besitz zu bringen. So kann Jimmy Boyd rechtzeitig warnen.

Jimmy hilft Boyd auch dabei, einen alten Mann zu töten, dessen Tod Teil eines Deals zwischen Ava und einer korrupten Gefängnis-Krankenschwester ist. In dieser Situation nimmt Jimmy Boyd den Mord ab, da Boyd selbst Skrupel zu haben scheint. Anschließend wird Jimmy mehr und mehr zur rechten Hand Boyds und Boyd bittet ihn sogar, sich um Ava zu kümmern, sollte Boyd zu Tode kommen.

Es ist jedoch Jimmy, der von den Mexikanern als Geisel genommen wird, als Boyd das Heroingeschäft aus den Händen gleitet. Sie fesseln Jimmy in Boyds Büro an einen Stuhl. Jimmy versucht trotzdem Boyd zu warnen, als dieser das Büro betritt, und Boyd versucht, die Mexikaner zu beschwichtigen. Er kann jedoch nur hilflos zusehen, wie Jimmy erschossen wird.