Als Mensch war Richard Roman, genannt Dick, ein milliardenschwerer Geschäftsmann und Inhaber der Firma Richard Roman Enterprises, die unter anderem in der Lebensmittelindustrie tätig war. Er war einer der 50 einflussreichsten Männer Amerikas. Dann wurde er durch ein übernatürliches Wesen ersetzt und stieg zu den 35 erfolgreichsten Männern Amerikas auf.
[x] Der Leviathan, der Dick ersetzt, ist der Leviathan-Anführer. Er verfolgt zunächst als erstes Ziel, Sam und Dean los zu werden. Dafür lässt er seine Untergebenen die Brüder kopieren und denunziert sie in aller Öffentlichkeit. Doch als die Leviathan-Kopien von Sam und Dean sterben, verabschiedet er sich von dem Plan. Dick glaubt, dass selbst die dummen Amerikaner es mitbekommen, wenn zwei Tote wieder auferstehen. Außerdem sieht er in den Winchesters keine Bedrohung, da sie offensichtlich vom Radar verschwunden sind. Er nimmt an, dass sie sich irgendwo verstecken.
Kurz darauf findet er Crowley in seinem Firmenwagen vor, der ihm das Angebot macht, mit ihm zusammen zu arbeiten. Doch Dick lacht den König der Hölle nur aus und sagt ihm, dass er niemals mit Dämonen Geschäfte machen werde, denn sie seien noch weniger Wert als die Menschen. Wenn er Zeit dafür hätte, würde er sie alle umbringen, doch wichtigere Geschäfte halten ihn davon ab. Crowley verschwindet und lässt einen grinsenden Dick zurück.
Diese neuen Geschäfte beinhalten, dass die menschliche Rasse weniger Interesse an allem zeigt, am Ende apathisch dasitzt und auf Essen wartet. Sie soll fett werden und somit bessere Nahrung für die Leviathane darstellen. Nach einem ersten Feldversuch stellt sich allerdings heraus, dass der Zusatz, den die Leviathane Burgern zufügen, in 0,03% aller Fälle eine mörderische Nebenwirkung hat. Einige Individuen reagieren aggressiv und bringen andere Menschen um, nachdem sie den Zusatzstoff zu sich genommen haben. Sie werden zu Kannibalen, was es auch in die Nachrichten schafft. Dick ist über die Ergebnisse so unzufrieden, dass er dem Leviathan, der mit der Entwicklung des Stoffes betraut war, dazu zwingt, sich selbst zu essen.
Plötzlich steht Bobby mit den Winchesters auf der Matte und zwingt Dick zu handeln. Er kann Bobby gefangen nehmen, als dieser Unterlagen durchkämmt. Bobby schafft es mit Hilfe von Sam, Dean und einer erheblichen Menge Borax (ein Inhaltsstoff in Putzmitteln), Dick aufzuhalten, denn er reagiert nicht so stark auf das Mittel, wie andere Leviathane. Aber Dick gibt im letzten Moment einen Schuss ab, der Bobby am Kopf trifft.
Dick verfolgt das Trio zu einem Krankenhaus, wo Bobby um sein Leben kämpft. Er zeigt sich von Deans Drohungen unbeeindruckt und lacht ihn aus. Daraufhin fährt er davon, um sich wieder um seine Geschäfte zu kümmern. Er kauft verschiedenen Orts Grundstücke, Gebäude und andere Sachen auf. Außerdem beginnt er, andere Unternehmen zu übernehmen oder zu infiltrieren, ebenso wie er wichtige Knotenpunkte der Gesellschaft übernimmt wie Nachrichtenstationen. Weltweit finanziert Dick auch Ausgrabungen. Dabei verliert er nie aus den Augen, dass die Winchesters und ihre Freunde auf seinen Fersen sind.
Als Frank Deveraux mehr und mehr von seinen Tätigkeiten, die er anhand von Tochter- und Schwesterfirmen zu verdecken versucht, ausgräbt, lässt er den Computerspezialisten auffressen. Er kann dabei eine Festplatte sicherstellen, die er von einer Mitarbeiterin dekodieren lassen will. Charlie Bradbury schafft es den Code zu knacken, doch lügt Dick Roman an, sie habe auf der Platte nichts gefunden, das ihn oder Sam und Dean betrifft. Derweilen erhält Dick einen Anruf, dass die Lieferung bald da sei. Er verlässt Charlie, um sie in Empfang zu nehmen, da er schon ewig danach auf der Suche war. Doch Sam und Dean waren ihm zuvorgekommen und Dick muss mit ansehen, wie sie mit Charlie zusammen fliehen. Er wird von Bobbys Geist aufgehalten, damit er die Brüder nicht verfolgt. Sie entkommen und Dick ist wirklich wütend, dass sie ihm den Fund aus einer seiner Ausgrabungsstätten haben entwenden können.
Während Dick seine großen Pläne, die Menschheit dumm und fett zu machen, verfeinert, indem er SucroCorp kauft, ein Unternehmen, das Maissirup herstellt, welches man in so ziemlich jedem Lebensmittel als Süßstoff findet, kann er auch Kevin Tran kidnappen. Kevin ist Hüter des Wort Gottes, das Sam und Dean aus dem Lehmbrocken, den sie Dick stahlen, herausbrechen konnten. Er zwingt Kevin, das Wort Gottes für ihn zu übersetzen. Es enthält einen Weg, wie man ihn töten kann.
Als die ersten Menschen von dem Zusatzstoff im Maissirup enthaltenen Mittels dumm und fett werden, verbindet Dick dies mit weiteren Anstrengungen, die Menschheit zu optimieren. Er führt vor, wie er gedenkt, Menschen, die trotz hoher Kalorienzufuhr schlank bleiben, ganz offensichtlich zu vergiften. Keiner würde mehr etwas darum geben, wenn Mitmenschen sterben, da sie alle unter dem Einfluss des Maissirups stehen. Desweiteren hat Dick begonnen, vom echten Dick Roman mehr Kopien anzufertigen, da er weiß, dass die Waffe, die Sam und Dean gegen ihn in der Hand haben, nur ein einziges Mal funktioniert. Er hofft so, dass sie ihn nicht finden können. Doch schlussendlich kann Castiel den wahren Anführer der Leviathane unter all den Dick-Kopien ausfindig machen, und Dean tötet ihn.
