Dylan
Dylan ist Haleys Freund und geht in die zwölfte Klasse der High School. Er spielt Gitarre in einer vierköpfigen Rockband und schreibt auch eigene Songs. Er hat keinerlei Ambitionen, nach dem Abschluss ans College zu gehen und möchte lieber weiterhin Musik machen. Claire befürchtet, Dylan könnte einen schlechten Einfluss auf ihre Tochter ausüben, und beobachtet ihn daher mit Argusaugen, um zu verhindern, dass Haley dieselben Fehler begeht wie sie selbst in ihrer Jugend. Dagegen versucht Phil sich durch coole Sprüche immer wieder mit Dylan anzufreunden, was Haley überaus peinlich findet.
Als Haley eines Tages mit Dylan auf ein Konzert gehen möchte, lädt Claire ihn zum Abendessen mit der gesamten Familie ein, damit sie ihn besser kennenlernen kann, bevor sie Haley die Erlaubnis gibt. Trotz eines großen Streits, der zwischen Gloria und Jays Ex-Frau DeDe an dem Abend ausbricht, gibt Dylan offen zu, dass er Haley für ihre große Familie bewundert, weil bei ihm zu Hause kaum miteinander geredet wird. Außerdem liebe er Haley vor allem für ihr Selbstvertrauen, das sie bestimmt nicht hätte, wenn hinter ihr nicht so eine leidenschaftliche, tolerante Familie stünde, die sich wirklich liebt. Gerührt und überrascht von seinen tiefgründigen Worten, bittet ihn Claire, der Familie einen seiner Songs vorzuspielen. Daraufhin greift er zur Gitarre und singt den Song "In the Moonlight", den er extra für Haley geschrieben hat. Obwohl alle außer Haley schockiert sind angesichts der schlüpfrigen Lyrics, stellt sich der Song als totaler Ohrwurm heraus, den am Morgen darauf jeder vor sich hin singt.
Dylan streitet sich immer wieder mit Haley, weil diese sehr eifersüchtig ist, was sie sogar einmal dazu veranlasst, aus Rache für sein Flirten auf Lukes Geburtstagsparty einen Skorpion freizulassen. Als Haley wütend auf ihn ist, weil sie ihn mit einem anderen Mädchen gemeinsam im Kino gesehen hat, versichert er ihr, dass er sie liebt und spielt ihr am Morgen danach vor ihrem Fenster stehend "In the Moonlight" auf dem Handy vor, damit sie ihm verzeiht.
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[x] Als der Drummer von Dylans Band aussteigt, weil er mit seinen Eltern nach Portland zieht, bietet Cameron an, bei einem Auftritt einzuspringen. Dylan ist zunächst skeptisch, weil er glaubt, dass Cameron aufgrund seines Alters nicht dieselbe Art von Musik mag, lässt sich letztlich aber von seinen Schlagzeugkünsten überzeugen, so dass der geplante Gig von Dylans Band doch stattfinden kann.
Dylan findet Haleys Mutter trotz ihres Alters sehr attraktiv, was er ihr am Valentinstag auch direkt sagt, als er ihr eine Rose schenkt. Außerdem hat er offenbar auch schon einmal von Claire geträumt und befürchtet, dass der Traum wahr werden könnte, als die kranke Haley ihm übers Telefon erzählt, dass sie mit ihrer Mutter gemeinsam im Bett liegt.
Als Haley per SMS mit Dylan Schluss macht, weil sie lieber mit ihrem neuen Nachhilfelehrer herumknutscht, ist er sehr verletzt. Phil, der über die Trennung fast noch trauriger scheint, will Dylan ablenken und geht mit ihm in einen Gitarrenladen. Als sie anschließend gemeinsam Eis essen gehen und Haley zufällig vorbeiläuft, als Phil gerade nicht am Tisch sitzt, ist sie überzeugt davon, dass Dylan bereits eine neue Freundin hat und schickt ihm wütende SMS. Als sich letztlich herausstellt, dass Dylan bloß mit ihrem Vater in der Eisdiele war, realisiert Haley, dass sie wieder mit Dylan zusammen sein möchte. Doch Dylan erwidert, dass er etwas Zeit brauche, was sowohl Haley als auch ihren Dad sehr traurig stimmt. Am Valentinstag taucht Dylan jedoch mitsamt seiner Band wieder vor dem Haus der Dunphys auf und singt Haley einen neuen Song vor, den er für sie geschrieben hat: "Imagine me naked, I imagine you nude". Zu Mannys Enttäuschung springt Haley Dylan sogleich glücklich in die Arme und die beiden versöhnen sich.
Da Haleys Familie ihr gegenüber sehr beschützerisch veranlagt ist, muss sich Dylan des Öfteren heimlich mit Haley treffen. Am Abend bevor Haley mit ihrer Familie nach Hawaii in den Urlaub fliegt, schläft Dylan in Haleys Zimmer ein und verbringt die ganze Nacht dort. Er schafft es nicht, sich rechtzeitig vor der Abreise der Dunphys wieder aus dem Haus zu schleichen, so dass er die Alarmanlage auslöst, als er einige Zeit später verschwindet. Als er Haley im Haus ihrer beiden Onkel besucht, als sie als Babysitter für ihre Nichte Lily einspringt, vergisst er beim Gehen wiederum seine Schuhe, die Haley am Tag darauf kleinlaut wieder bei Cameron abholen muss.
Dylan lässt sich musikalisch von Bands und Künstlern wie Sum 41, Blink 182, New Kids on the Block und Bob Dylan inspirieren und interessiert sich darüber hinaus auch für Hockey sowie alte Western und Anne Hathaway-Filme.
Als die Dunphys mit der gesamten Pritchett-Großfamilie gemeinsam Urlaub auf einer Ranch in Wyoming machen, darf Dylan sie begleiten, obwohl Claire davon alles andere als begeistert ist und ihn das auch immer wieder deutlich spüren lässt. Erst auf Phils Drängen hin beschließt sie, sich bei Dylan für ihr abweisendes Verhalten zu entschuldigen. Dieser missversteht ihre Erklärungsversuche jedoch zunächst als Flirterei, was die schockierte Claire zu seiner Erleichterung aber sogleich dementiert. Als Dylan abends am Lagerfeuer im Beisein der gesamten Familie vor Haley auf die Knie geht und einen Ring zückt, um ihr einen Heiratsantrag zu machen, ist Claire derart entsetzt, dass sie Haley gar nicht erst zu Wort kommen lässt, sondern Dylan direkt unterbricht und ihm verbietet, um die Hand ihrer Tochter anzuhalten, weil sie beide noch zu jung und unverantwortlich seien. Daraufhin zieht sich Dylan verletzt in seine Hütte zurück. Am Tag darauf ist Dylan zu Haleys großer Sorge spurlos verschwunden, so dass die Familie Suchtrupps bildet, um ihn zu finden. Als Haley und Claire ihn schließlich im Wald auflesen, erklärt Dylan, dass er nach einem Nachtspaziergang im Stall geschlafen habe und dort am Morgen darauf einer Frau namens Jake begegnete, die ihn anheuerte. So beschließt Dylan, in Wyoming zu bleiben, um als Farmhelfer auf der Ranch zu arbeiten, während Haley und ihre Familie wieder nach Hause fliegen.
Als Dylan seinen Job auf der Ranch verliert, kehrt er zurück in seine Heimat. Dort trifft er im Disneyland-Vergnügungspark, wo er sich sein Brot verdient, eines Tages zufällig auf Haley und ihre Familie. Seine Ex-Freundin ist zunächst sauer auf ihn, weil er sich nicht bei ihr gemeldet hat, verzeiht ihm jedoch schnell, als er ihr in seinem Bär-Maskottchen-Kostüm seine Liebe gesteht und erklärt, dass er lediglich aus Scham nichts von sich hat hören lassen, weil er zuerst sein Leben wieder auf die Reihe kriegen wollte. So versöhnt sich Dylan mit Haley und kommt zu Claires Unmut wieder mit ihr zusammen.
Als Haley aus Mangel an College-Zusagen plant, nach der Highschool eine einjährige Auszeit zu nehmen und einen Job ergattert, beschließen Dylan und sie, nach Haleys Abschluss gemeinsam in eine eigene Wohnung zu ziehen. Haleys Eltern zeigen sich wenig begeistert von der Idee, zumal Dylan zu allem Übel auch noch vorhat, mit selbst designten T-Shirts sein Geld zu verdienen. Während Phil und Claire versuchen, ihre Tochter mit allen Mitteln von dieser Entscheidung abzubringen, gesteht Dylan Luke, dass er unbedingt mit Haley zusammenleben möchte, weil er bereut, in Wyoming so viel Zeit mit ihr verpasst zu haben und noch dazu Angst hat, sie ans College zu verlieren. Als Luke ihm daraufhin jedoch verrät, dass er sich darüber keine Sorgen machen müsse, da er eine College-Zusage seiner Schwester abgefangen habe, überbringt Dylan seiner Freundin sofort die frohe Botschaft. Gleichzeitig bittet er sie, doch noch mit ihm auf ihren Abschlussball zu gehen, damit sie sich für immer an ihn erinnern wird, auch wenn sie vom College nie wieder zu ihm zurückkehren sollte. Haley sagt freudestrahlend zu und die beiden leihen sich von ihren Eltern Smoking und Kleid, um sich sofort auf den Weg zum Ball machen zu können.
Paulina Banaszek - myFanbase